ニュージャージー州のMontclair生まれ、サウスキャロライナのHilton Headで育ったDuncan Sheikは10代の頃はBeach Boys、Smiths、Blue Nileの音楽に夢中でした。Brown大学在学中に "Liz & Lisa"のバンドで演奏をしましたが、メンバーの中にはシンガーソングライターのLisa Loebがいました。その後、独立してAtlanticレコードと契約を結びました。

1996年にAtlanticから自らRIAAと名付けたアルバムでデビューしました。大成功を収めたこのアルバムにヒットシングルのBarely BreathingやShe Runs Awayなども含まれていました。このアルバムで各地をコンサートした2年間の間に、Sheikは 自分のNorth Americanクラブツアーに加えて、Jewel、Shawn Colvin、Jars of Clayとも共演しました。

1998年の始めにAtlanticの映画「Great Expectations(大いなる遺産)」のサウンドトラックの中で有名な曲Wishful Thinkingをリリースしました。1998年10月には二番目のアルバムHummingをリリースし、このアルバムで彼は共同プロデューサーとして、バンド中心でドラムや弦楽器の存在感に重点を置いたアレンジ加えました。その後、以前のバンド仲間のLisa Loebと共にキューバへ行ったり、戦争孤児団体の援助でアルバニアでで演奏したりとMusical Bridgesgoodwillを含めて各地で活動をしました。

2001年にNonesuch Recordsのために録音した最初のアコースティックプロジェクトのPhantom Moonをリリースしました。ニューヨークの劇作家のStevem Staterと一緒に始めたアルバムで、彼のMark HollisやNick Drakeに対する敬意の念が反映して寂寥感の漂う洞察力のある感じのアルバムに仕上がり、成功を収めました。2002年の最新リリースであるDaylightは前作とはまったく違ってポップ感の強い仕上がりです。感動的なのに身近な感じも詩に加えて人を惹きつけるリズムで高い評価を得ています。.

Duncan SheikはM-AudioのOxygen8、Studio Pack、Reasonを使っています。